Im Mittelalter führte eine alte Handelsstraße über das Lausitzer Gebirge nach Leipa in Böhmen. An dieser Straße befand sich, im Gebiet des heutigen Zittauer Westparks, ein slawischer Weiler und, seit der deutschen Eroberung des Gebietes im 10. Jahrhundert, eine Burg. Östlich davon, im Norden der heutigen Innenstadt, gründeten deutsche Kolonisten im frühen 13. Jahrhundert ein Waldhufendorf namens Sitte. Eine weitere Siedlung bestand im Bereich der Frauenkirche. Sie wurde nach den Herren des dort ansässigen Johanniterordens Herrendorf genannt. Die früheste schriftliche Erwähnung des Ortes datiert auf das Jahr 1238, als in einem Dokument erstmals die Burgherren von Sitavia auftauchten. Schon wenige Jahre später soll der Legende nach der König Ottokar der II . von Böhmen 1255 die Stadt umritten haben. Er legte so die Grenzen für die Stadtmauer fest und erhob die Ansiedlung zur Stadt. Als Privilegien wurde Zittau bis zum Tode Ottokars Steuerfreiheit gewährt.Zittauer Kaufleute mussten in Böhmen keine Zölle bezahlen, und Zittau besaß bis 1300 das Recht Münzen zu prägen. Außerdem wurde ein Landgericht eingesetzt. Zittau lag damals an strategisch günstiger Position zwischen Böhmen und der damals gerade brandenburgischen Oberlausitz. Ottokars Anliegen war es, eine starke, wehrhafte Siedlung als Schutz gegen eventuelle Überfälle auf das böhmische Kernland auszubauen. Die Stadt kam bald zu Reichtum und schon in den Jahren von 1270 bis 1280 konnten dort große Turniere abgehalten werden, als Beweis für den Wohlstand der Stadt.